Prima testimonianza scritta dell'esistenza del Castello di Grumello. È probabile che il maniero esistesse, tuttavia, già da tempo.
Vendita del castello da parte della comunità al cardinale Guglielmo Longo.
I ghibellini di Iseo mettono a ferro e fuoco il paese e il castello.
Feroce strage tra guelfi e ghibellini locali, dove ancora una volta i primi hanno la peggio.
Pandolfo Malatesta conquista Grumello con il benestare del Duca di Milano.
Il Castello passa alla Repubblica di Venezia, che lo cederà, vent'anni dopo, al condottiero e capitano di ventura Bartolomeo Colleoni che lo abiterà soprattutto in estate, privilegiando la cura dei vigneti e della cantina usata soprattutto come cambusa.
Le sorti di Grumello seguirono quelle della città di Bergamo passando dalla dominazione napoleonica a quella austriaca fino all'Unità d'Italia.
Il principe Gonzaga del Carretto, allora proprietario della tenuta, importa dalla Francia alcune barbatelle di un vitigno nuovo che i contadini chiamano Burdunì, quello che oggi noi conosciamo come cabernet sauvignon.
Nasce e opera a Grumello del Monte la Scuola Agraria: si lavora a una viticoltura di qualità.
La tenuta passa alla famiglia Kettlitz Reschigna che affida la gestione agronomica ed enologica a Carlo Zadra, padre dell'attuale enologo Paolo Zadra.
Il Castello di Grumello viene acquistato dalla famiglia Gotti di Bergamo.